Kathleen McElwaine mới 12 tuổi khi cha cô nhờ người bạn tốt Jay O'Meilia (1927-2022) dạy cô học nghệ thuật vì cô không học đọc. Cha cô nói với Jay rằng cô cần những hướng dẫn có hệ thống, một điều mà cô có thể làm theo cùng một cách nhiều lần, bởi vì "đó là cách cô học". Giáo dục nghệ thuật của Jay đến từ Liên đoàn Sinh viên Nghệ thuật New York (1945 - 49) và Học viện Mỹ thuật Chicago (1946-47). Ông bắt đầu Kathleen bằng cách vẽ hoa theo phong cách thực vật, để lại nhiều màu trắng trên giấy và phủ nhiều lớp sơn để tạo chi tiết. "Học nghệ thuật từ Jay rất có hệ thống và không căng thẳng - mỗi lần tôi đến trường nghệ thuật vào sáng thứ bảy, tôi đều mang về một bức tranh thu nhỏ mà tôi tự hào. Tôi tin rằng khi học từ ông ấy, tôi cũng học được 'cách học' và chẳng mấy chốc bắt đầu thích đọc sách."

Kathleen bắt đầu sự nghiệp với tư cách là một họa sĩ phòng tranh, và cô liên tục nghe mọi người nói rằng họ muốn học vẽ bằng màu nước. Chỉ có một điều cô thích hơn cả hội họa, đó là dạy người khác vẽ. Năm 2011, cô đã phát triển một phương pháp giảng dạy với bảng màu cơ bản gồm 10 màu của DANIEL SMITH và tất cả học sinh của cô đều thành công trong việc học các kỹ thuật cơ bản về màu nước.

“Tôi đã được hỏi liệu tôi có hy sinh sự nghiệp nghệ thuật của mình để dạy vẽ không. Ngược lại – sự nghiệp nghệ thuật của tôi LÀ dạy người khác cách vẽ. Tôi cũng dạy cách kiếm sống bằng nghệ thuật của bạn bằng cách sử dụng in kỹ thuật số, vì thành công của tôi với nghệ thuật màu nước in trên vải. Tôi đam mê những gì mình làm và tôi ghi nhận công lao của Daniel Smith, vì mỗi học sinh của tôi đều nhanh chóng nhận ra lý do tại sao họ cần học với những bức tranh màu nước đẹp nhất có thể. Dấu ấn của sự xuất sắc và tính nhất quán của mỗi ống mang nghệ thuật của tôi và nghệ thuật của học sinh tôi trong suốt quá trình.”